Principale ville de l’État (62 000 habitants), située sur la baie de Casco, compte parmi ses principaux points d’intérêt la Wadsworth-Longfellow House (1785), maison d’enfance du poète Henry Wadsworth Longfellow ; le Portland Museum of Art qui présente entre autres des oeuvres d’artistes de la région ; le Portland Head Light, le plus ancien phare du pays toujours en service (1791), la Tate House (1755) ; la Victoria Mansion (1858) ; le Portland Observatory (1807) sur la colline de Munjoy, c’est de sa tour octogonale que les bateaux approchant le port pouvaient envoyer et recevoir des signaux ; et nombreuses possibilités d’excursions en bateau au départ de Long Wharf.
Un trolley permet de faire un tour d’orientation de la ville et du phare en 1h30.
La plupart des visiteurs se dirigent vers le quartier de Old Port (vieux port) de Portland, avec son architecture en brique de la fin du 19 ème siècle, ses rues pavées, restaurants chics, cafés, boutiques et galeries d’art.
